Analyse spectroscopique et structurale de dérivés de thiazolidinones à propriétés optiques non linéaires

Abstract

Cette étude porte sur un composé hétérocyclique organique récemment synthétisé, le (Z) 4,4'-bis[-3-N-éthyl-2-N'-(phénylimino) thiazolidin-4-one] méthane (2-EPTh). La structure du composé a été caractérisée à l'aide de la diffraction des rayons X (XRD) sur un seul cristal, révélant qu'il cristallise dans le groupe spatial P-1 du système triclinique. La structure est composée de deux molécules indépendantes disposées en une unité asymétrique, qui forme une structure substantiellement non plane. Pour mieux comprendre la structure, des calculs de théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) ont été effectués en utilisant les fonctionnelles B3LYP et CAM-B3LYP avec un jeu de base 6-311G (d, p). Les études spectroscopiques, y compris les RMN 1H, 13C, FTIR et UV-Vis, ont également été menées pour caractériser la molécule. D'après l'analyse UV-vis, le composé peut absorber la lumière entre 200 et 375 nanomètres de longueur d'onde. En outre, des tracés d'empreintes 2D et une analyse de la surface de Hirshfeld ont été réalisés pour valider les interactions intermoléculaires qui stabilisent la structure cristalline, principalement facilitées par HH (49,1%) et HC/CC/C H (19,6 %). Les forces de van der Waals répulsives et attractives entre les molécules ont été étudiées par l'analyse RDG afin d'évaluer leur force et leurs faiblesses. L'étude de la distribution des charges a été menée pour simuler le potentiel électrostatique moléculaire du 2-EPTh afin d'identifier les sites favorables aux réactions électrophiles et nucléophiles. La réactivité chimique globale et l'écart énergétique des orbitales frontières ont également été étudiés pour comprendre le potentiel chimique, la dureté globale, l'électronégativité, l'indice d'électrophilie et la douceur globale du 2-EPTh. Les données XRD ont été utilisées pour déterminer le moment dipolaire et le potentiel électrostatique. Enfin, l'étude a conclu que le 2-EPTh est un candidat approprié pour les applications NLO, comme le montrent son moment dipolaire électrique, sa polarisabilité, son hyperpolarisabilité du premier ordre et son hyperpolarisabilité du second ordre dans des états statiques et dynamiques dépendant de la fréquence et dans différents environnements. En outre, l'étude d'ancrage moléculaire présente un potentiel pour le développement d'une nouvelle application pharmaceutique orale en élucidant la relation entre la structure et l'activité du composé