Synthèse,structure et activité biologique du composé C24H15O3N3F2S

Abstract

Cette étude présente la synthèse, la caractérisation et l'analyse théorique d'un composé hétérocyclique organique récemment synthétisé, désigné sous le nom de (2Z,5Z)-3-(4- fluorophényl)-2-(4-fluorophénylimino)-5-((E)-3-(2-nitrophényl)allyliden)thiazolidine-4-one, abrégé en F2NTh, qui possède la formule brute C24H15O3N3F2S. La structure de cette molécule a été caractérisée par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FT-IR), résonance magnétique nucléaire (RMN) 1H et 13C, ainsi que par analyse de diffraction des rayons X sur un monocristal (SC-XRD). Les résultats ont révélé que le composé cristallise dans le groupe spatial P21/c du système monoclinique, avec un Z = 4. Les paramètres de la maille ont été déterminés comme suit : a = 13,780 (2) Å, b = 7,872 (11) Å, c = 20,422 (3) Å et β = 104,974 (4) °. Pour une meilleure compréhension de la structure électronique de F2NTh, les données expérimentales recueillies à partir du schéma de diffraction des rayons X ont été comparées aux résultats théoriques calculés selon la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) en utilisant les fonctionnelles B3LYP et CAM-B3LYP avec la base 6-311G (d, p). Les résultats théoriques ont montré une bonne corrélation avec ceux établis par l'analyse expérimentale. Afin d'identifier les interactions intra- et intermoléculaires, une analyse de la surface de Hirshfeld (HS) et du gradient de densité réduit (RDG) a été réalisée. Les résultats, y compris ceux des empreintes 2D, ont indiqué que les interactions H...H jouent un rôle majeur, représentant 23,6 % de l'ensemble des contacts intermoléculaires. Pour étudier le transfert de charge et déterminer les propriétés électroniques de F2NTh, des orbitales moléculaires frontières ainsi que des descripteurs de réactivité chimique globaux et locaux ont été analysés. En simulant le potentiel électrostatique moléculaire (MEP) et en utilisant les charges atomiques MPA, NPA, ESP et MC5, les sites réactifs au sein de la molécule, responsables des attaques électrophiles et nucléophiles, ont été identifiés. De plus, certains paramètres et fonctions thermodynamiques (enthalpie, capacité thermique et entropie) ont été examinés dans la plage de température de 100 à 1000 K, à partir des données spectroscopiques. Enfin, pour évaluer le potentiel de la molécule dans le domaine de l'optique non linéaire (ONL), ses propriétés correspondantes ont été prédites à l'aide des fonctionnelles B3LYP et CAM-B3LYP. Les paramètres ONL statiques prédits (μ = 4,93 D, α = 56,23 × 10⁻²⁴ esu, β = 28 × 10⁻³⁰ esu, et γ = 244,98 × 10⁻³⁶ esu) ont révélé des résultats très prometteurs, soulignant l'utilité de la molécule dans les applications ONL. Cette activité a été confirmée par les paramètres dynamiques de l’ONL, montrant une réponse élevée du troisième ordre. Résumé / Abstract / الملخص En outre, l'étude d'ancrage moléculaire a mis en évidence une activité anticancéreuse significative du composé, en particulier son rôle en tant qu'antagoniste de la protéine MCl-1. Cette dernière est reconnue pour sa capacité à inhiber l'apoptose, permettant ainsi aux cellules cancéreuses de survivre et de proliférer. Les résultats de l'analyse ont démontré que le composé se lie efficacement à MCl-1, entraînant une inhibition de son activité, ce qui pourrait favoriser l'activation des voies apoptotiques et conduire à la mort cellulaire des cellules tumorales.