Etude des propriétés structurales des composés organiques poly-substitués

Abstract

Résumé Le travail présenté dans cette thèse est basé sur trois principaux axes : Le premier axe est consacré à la détermination de la structure d’un nouveau composé organique C8H8N2O3 à partir d’un spectre de diffraction des rayons Xet modélisation moléculaire pour établir la configuration, la stéréochimie et la conformation stable de la molécule. Le composé cristallisedans le groupe d'espace P 21du système triclinique avec Z = 8, lesparamètresde mailles sont : a = 9.767(2)Å, b = 13.298(3)Å, c = 13.272(3)Å, α = 90.00 (11) °, β = 102.991 °(5)°, γ = 90.00 °, V = 1679.669(6)Å3. La structurecristalline a été affinée jusqu'à R =0.0148pour1860réflexions observées. Ces composés trouvent leurs applications dans le domaine pharmaceutiques et biologiques. Ainsi, une analyse structurale détaillée a été réalisée pour avoir la géométrie moléculaire et la disposition des atomes par rapport aux autres. Les distances et les angles trouvés sont en bon accord avec la théorie.Les calculs théoriques ont été réalisées à l'aide de l’approximation Hartree-Fock (HF) et la théorie de la fonctionnelle de la densité B3LYP avec 6-31G+(d) sous forme gaz et en solution. Le deuxième axe est réservé à la détermination de la densité électronique précise dans le composé organique C8H8N2O3 connu pour ces applications dans le domaine de l’électronique et les télécommunications. Les bonnes cartes de densité obtenues témoigne de la qualité des données de diffraction X ainsi que la validité du modèle utilisé – modèle multipolaire de Hansen-Coppens – qui est actuellement le plus utilisé. Le troisième axe est consacré l’éffet de la substitution sur les propriétés moléculaireà partir de la distribution de charge à l’état fondamental. En effet, Les interactions intramoléculaires et intermoléculaires possibles par les liaisons hydrogènes sont de type C-H ... O. Moment dipolaire, polarisabilité et Hyperpolarisabilité de premier ordre , HOMOLUMO et potentiel électrostatique ont été étudiés en utilisant des calculs ab initio et la théorie de fonctionnelle de la densité. En général, l' hyperpolarisabilité de premier ordre dépend du choix de la méthode de calculs et l'extinction de la base. Cette étude montre que M-nAa , P-nAa et و possède une grande valeur de β, ce qui nous permis d’utilisé ce composé et leurs certains drivés comme des nouveaux composé organique efficace en ONL.

ABSTRACT The work presented in this thesis is based on three main axes: The first axis is devoted to determining the structure of a new organic compound C8H8N2O3 from an X-ray diffraction spectrum and molecular modeling to establish the configuration of stereochemistry and the stable conformation of the molecule. The compound crystallizes in the space group P 21 of the triclinic system with Z = 8, the unit cell parameters are: a = 9.767 (2) Å, b = 13 298 (3) Å, c = 13 272 (3) Å, α = 90.00 (11) °, β = 102 991 ° (5) °, γ = 90.00 °, V = 1679.669 (6) Å3. The crystal structure has been refined to an R residue 0.0148 for 1860 observed reflections. These compounds have applications in the pharmaceutical and biological field. Thus, a detailed structural analysis was performed for the molecular geometry and arrangement of the atoms relative to each other. The distances and angles are found in good agreement with theory. Theoretical calculations were conducted using the Hartree-Fock approximation (HF) and the functional theory of B3LYP density with 6-31G + (d) in gas form and solution. The second line is for the determination of the precise electron density in the organic compound C8H8N2O3 known for its applications in the field of electronics and telecommunications. Good density maps obtained reflects the quality of X-ray data and the validity of the model used - multipolar model of Hansen-Coppens currently the most used. The third axis focuses the effect of substitution on the molecular properties from the charge distribution in the ground state. Indeed, Possible intermolecular and intermolecular interactions by hydrogen bonds are type CH ... O and CH ... N Moment. dipole polarizability and prime hyperpolarisability, HOMO-LUMO and electrostatic potential were studied using ab initio calculations and functional theory of density. In general, the prime hyperpolarisability depends on the choice of the method of calculation and the extinction of the base. This study shows that M-nAa, P-nAa and O-nAa has a large value of β, which allowed us to use this compound and some new drives as effective organic compound ONL.