Résumé:
Dans ce travail, la structure 4-((2R)-2-(3,4-dibromophenyl)-1-fluorocyclopropyl)-N-
(o-tolyl) benzamide (DBFB) a été déterminée à température ambiante en utilisant des
données de diffraction des rayons X sur monocristal. La structure du composé a été
résolue en utilisant 1464 réflexions observées avec I ≥ 2σ (I). Le composé cristallisé
dans le groupe d'espace P 21 du système monoclinique, avec a= 20.0820(10), b=
10.2770(10), c= 4.860(2) Å, β= 95.9600(10)°, V= 997.6(4) Å3, Z = 2, Dc= 1.675
g/m3, F(000) = 500, Μr= 503.18, μ= 4.09 mm-1 et le R final = 0,0639, l’empilement
moléculaire est assurée par des liaisons hydrogène C – H⋅⋅⋅O et C – H⋅⋅⋅F formant un
réseau supramoléculaire dans la maille élémentaire. En outre, une analyse
conformationnelle a été effectuée afin de confirmer le conformère le plus stable de la
molécule. Les paramètres géométriques du céto-conformère dans l'état fondamental
ont été obtenus en utilisant la méthode de la théorie fonctionnelle de la densité (DFT)
avec le niveau de théorie B3LYP / 6-31G (d, p). En général, Il y a un bon accord entre
les valeurs expérimentales et les résultats calculés. Des calculs de la chimie quantique
ainsi que de spectroscopie IR ont permis d’attribuer des fréquences à différentes
vibrations de la molécule. Les orbitales moléculaires frontières (HOMO et LUMO),
descripteurs de réactivité, ont été évalués et discutés. Les charges atomiques de
Mulliken et le potentiel électrostatique moléculaire (MEP) sont déterminés afin de
trouver les sites les plus réactifs pour les attaques électrophiles et nucléophiles.
L'activité biologique de la molécule DBFB a été testée contre l'enzyme
acétylcholinestérase (MdAChE) en utilisant le docking moléculaire. Le composé
DBFB présente une bonne activité d'inhibition.
