Analyse physicochimique et phytopharmaceutique d’un nouvel insecticide organique

Abstract

تدرس الأطروحة الحالية التوصيف الفيزيائي الكيميائي للمادة الثيازولية المركبة حديثًا ذات الصيغة الكيميائية C19H14N2O4S2 ، والمختصرة أيضًا باسم TH2. إنه يركز بشكل خاص على هذه البنية الجزيئية للمواد والأدوار الحاسمة في تحديد الخصائص الجوهرية التي تسمح بتوظيف هذه المادة. تم استخدام طريقتين تكميليتين ، المنهج التجريبي باستخدام طرق التحليل الفيزيائي الكيميائي والنهج النظري باستخدام طرق ميكانيكا الكم لتوصيف هذه المادة العضوية. من أجل نمذجة الأنظمة الجزيئية التي تشكل مادتنا الثيازولية ، يتم إجراء الحسابات النظرية باستخدام نظرية الكثافة الوظيفية (DFT) أولاً باستخدام برنامج Gaussian 09. بعد ذلك ، يتم إجراء تحليل فيزيائي كيميائي باستخدام القياسات الطيفية (IR ، NMR ، UV-Visible) لتحديد بنية وخصائص المادة التي ندرسها. اتفقت نتائج الحسابات والتجارب بشكل عام بشكل جيد. تُستخدم طريقة DFT لمحاكاة المدارات الحدودية الجزيئية (HOMO و LUMO) ، واصفات التفاعل ، والشحنات الذرية ، والجهد الكهروستاتيكي الجزيئي (MEP) من أجل العثور على مواقع أكثر تفاعلية للهجوم الكهربية والنووية. باستخدام الالتحام الجزيئي ، تم تقييم النشاط البيولوجي لـ TH2 ضد إنزيم acetylcholinesterase (MdAChE). مادة TH2 لها نشاط مثبط فعال.

الكلمات المفتاحية: التوصيف الفيزيائي الكيميائي, TH2, ميكانيكا الكم, DFT, المادة الثيازولية, MdAChE, الالتحام الجزيئي

Abstract

The current thesis examines the physicochemical characterization of newly synthesized thiazolic material with the chemical formula C19H14N2O4S2, also abbreviated as TH2. It places a special emphasis on this material molecular structure and it4s critical roles in the specification of the intrinsic properties that allow for the functionalization of this material. Two complementary approaches, the experimental approach using physicochemical analysis methods and the theoretical approach using quantum mechanics methods were used to characterize this organic material. In order to model the molecular systems that make up our thiazolic material, theoretical calculations using the density functional theory (DFT) are first carried out using the Gaussian 09 software. After that, a physicochemical analysis using spectroscopic measurements (IR, NMR, UV-Visible) is done to determine the structure and characteristics of the material we are studying. The results of the calculations and the experiments generally agreed well. The DFT method is used to simulate molecular boundary orbitals (HOMO and LUMO), reactivity descriptors, atomic charges, and molecular electrostatic potential (MEP) in order to find more reactive sites for electrophilic and nucleophilic attack. Using molecular docking, the biological activity of the TH2 was assessed against the acetylcholinesterase (MdAChE) enzyme. The TH2 substance has effective inhibitory activity.

Key words : physicochemical characterization. TH2. theoretical approach. DFT. MdAChE. MEP. molecular docking.

Résumé

La thèse actuelle examine la caractérisation physico-chimique du matériau thiazolique nouvellement synthétisé avec la formule chimique C19H14N2O4S2, également abrégée en TH2. Il met un accent particulier sur la structure moléculaire de ce matériau et ses rôles critiques dans la spécification des propriétés intrinsèques qui permettent la fonctionnalisation de ce matériau. Deux approches complémentaires, l'approche expérimentale utilisant des méthodes d'analyses physico-chimiques et l'approche théorique utilisant des méthodes de mécanique quantique ont été utilisées pour caractériser ce matériau organique. Afin de modéliser les systèmes moléculaires qui composent notre matériau thiazolique, des calculs théoriques utilisant la théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) sont d'abord effectués à l'aide du logiciel Gaussian 09. Ensuite, une analyse physico-chimique utilisant des mesures spectroscopiques (IR, RMN, UV-Visible) est effectuée pour déterminer la structure et les caractéristiques du matériau que nous étudions. Les résultats des calculs et des expériences concordaient généralement bien. La méthode DFT est utilisée pour simuler les orbitales limites moléculaires (HOMO et LUMO), les descripteurs de réactivité, les charges atomiques et le potentiel électrostatique moléculaire (MEP) afin de trouver des sites plus réactifs pour les attaques électrophiles et nucléophiles. À l'aide de l'amarrage moléculaire, l'activité biologique du TH2 a été évaluée par rapport à l'enzyme acétylcholinestérase (MdAChE). La substance TH2 a une activité inhibitrice efficace.

Mots clés: caractérisation physico-chimique. TH2. mécanique quantique. DFT. MdAChE. l'activité biologique. Docking moléculaire.