Etude structurale des composés organiques à transfert de charges: Approche expérimentale et modélisation moléculaire

Abstract

Le travail effectué dans la présente étude est consacré à la détermination structurale sur monocristal des composés organiques à transfert de charges qui appartiennent à la famille des dérivés thiazoliques. Ces systèmes hétérocycliques présentent une grande importance grâce à leurs activités biologiques remarquables et leurs propriétés optiques non linéaires. Nous avons effectué une analyse conformationnelle des formes keto et enol du composé Z-3N(2-Ethoxyphenyl), 2- N’(2-Ethoxyphenyl) imino thiazolidin-4-one. La structure cristalline de la forme la plus stable (keto) a été déterminée par diffraction des rayons X afin d’établir les différentes propriétés de la molécule. Le composé cristallise dans le groupe d’espace P21/n avec les paramètres de la maille: a=9.4094(10) Å, b = 9.3066(10) Å, c = 20.960(2) Å, β=99.0375(10), V = 1812.7(3) Å3 et Z = 4. En outre La structure a été affinée à une valeur de R final de 0,05 avec 2083 réflexions observées. Les valeurs calculées des angles de torsion de la structure affinée montrent que la structure obtenue est dans sa totalité non planaire. Les résultats obtenus montrent que l’empilement au sein de la maille élémentaire est assuré par des liaisons H de type C–H…O et C– H…S. L’optimisation géométrique a été réalisé par les methodes ab initio : Hartree- Fock « HF » et la théorie de la fonctionnelle de la densité « DFT » en adaptant les bases 6-31G(d,p). Enfin nous avons fait une étude comparative entre les résultats déterminés par diffraction des rayons X et ceux obtenus en utilisant les calculs ab initio par les deux méthodes HF et DFT où les résultats obtenus expérimentalement sont en bon accord avec ceux du calcul théorique.